Web Syllabus(講義概要)
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有機化学Ⅰ
英文名 Organic ChemistryⅠ
科目概要 化学科 1年 3群科目 必修 2単位 後期 15 コマ 講義 週1コマ 火2限
科目責任者 長谷川 真士
担当者 長谷川 真士
備考 科目ナンバリング:SC301-CO11

教員免許取得のための必修科目

科目 教科に関する専門的事項(中・高 理科)
施行規則に定める科目区分
  • 化学

授業の目的

化学結合論を踏まえた有機化合物の構造、性質、反応性を学ぶことにより、有機化学の考え方の基本原理を把握する。一見複雑に思える有機化合物のさまざまな反応や性質を、分子構造や電子の動きに基づいて合理的に説明できるようにする。

DPとの関連

SG1SC1

教育内容

高等学校の化学との接続を考慮し、初めに化学結合について学んだ上で、脂肪族炭化水素およびそれらの誘導体の構造、命名法、性質、反応について学習する。有機分子の構造を三次元的にとらえ、反応や性質を立体構造を基に理解する力を養うとともに、電子の動きを用いて反応を考えるための基礎を学ぶために立体化学の基礎を扱う。

教育方法

基本的に教科書の内容にそって板書を行いながら解説を進め、必要に応じて資料を配付する。構造式や反応機構を自ら描くことを重視し、有機化学の考え方の定着を図る。

授業内容

項目 内容 担当者
1 有機化学の学習に向けて 有機化学の学習を進める上で必要となる基本的な考え方や学習方法について説明する。スライドを用いて、身近な有機化学から最先端の研究例までを概観し、本講義の位置づけや学習の意義を理解する。 長谷川 真士
2 シクロアルカン シクロアルカンにおける分子ひずみの種類とその要因について学ぶ。シクロヘキサンの立体構造を例に、環の配座と安定性の関係を理解する。 長谷川 真士
3 置換シクロヘキサン
シクロヘキサンのイス型構造について学び、axial置換基とequatrial置換基の違いを理解する。1,3-diaxial 相互作用を通じて、置換基の大きさが配座安定性に与える影響を考察する。 長谷川 真士
4 立体化学1 分子の三次元構造に基づく立体化学の基本概念について学ぶ。エナンチオマーの定義を理解し、R/S 表示法を用いて不斉中心をもつ分子の立体配置を正しく表記できるようにする。 長谷川 真士
5 立体化学2 構造と旋光度、光学活性および光学不活性の概念について学ぶ。エナンチオマーとジアステレオマーの違いを理解し、立体異性体の性質の差を整理する。 長谷川 真士
6 光学分割 光学分割の基本的な考え方について学ぶ。ジアステレオマー法による光学分割を通じて、エナンチオマーの分離原理を理解する。 長谷川 真士
7 化学反応性と反応機構 有機化学反応における反応ダイアグラム(反応座標図)について学ぶ。反応物・遷移状態・生成物の関係を通じて、反応の進行、活性化エネルギー、反応性の違いを理解する。 長谷川 真士
8 第1回〜第7回までのまとめ 第1回から第7回までの内容についての考査(中間試験) 長谷川 真士
9 求核試薬と求電子試薬、反応機構の記述 求核試薬および求電子試薬の概念について学ぶ。電子の移動を巻き矢印で表現する方法を習得し、有機化学反応を反応機構として記述する基礎を身につける。 長谷川 真士
10 ハロアルカン類の性質 ハロゲンで置換されたアルカンの構造および性質について学ぶ。結合の極性や脱離基としての性質に着目し、後続の置換反応理解の基礎とする。 長谷川 真士
11 置換反応1 求核置換反応の一つである SN2 反応の基本原理について理解する。求核剤と基質の反応を通じて、反応条件や分子構造が反応性に与える影響を学ぶ。 長谷川 真士
12 置換反応2 SN1反応の反応機構について学ぶ。カルボカチオン中間体の生成と安定性に着目し、反応条件や基質構造が反応性に与える影響を理解する。 長谷川 真士
13 置換反応3 プロトン移動を伴う置換反応について学ぶ。反応機構の中での酸・塩基の役割に着目し、プロトン移動が反応の進行に与える影響を理解する。 長谷川 真士
14 カルボカチオンの転位 置換反応の過程で生じるカルボカチオンの転位について学ぶ。ヒドリド転位やアルキル転位を例に、より安定なカルボカチオン形成が反応経路に与える影響を理解する。 長谷川 真士
15 エーテルおよびアミン類の反応 エーテルの合成反応およびアミンの置換反応について学ぶ。反応条件や官能基の性質に着目し、官能基が反応性に与える影響を理解する。 長谷川 真士
No. 1
項目
有機化学の学習に向けて
内容
有機化学の学習を進める上で必要となる基本的な考え方や学習方法について説明する。スライドを用いて、身近な有機化学から最先端の研究例までを概観し、本講義の位置づけや学習の意義を理解する。
担当者
長谷川 真士
No. 2
項目
シクロアルカン
内容
シクロアルカンにおける分子ひずみの種類とその要因について学ぶ。シクロヘキサンの立体構造を例に、環の配座と安定性の関係を理解する。
担当者
長谷川 真士
No. 3
項目
置換シクロヘキサン
内容
シクロヘキサンのイス型構造について学び、axial置換基とequatrial置換基の違いを理解する。1,3-diaxial 相互作用を通じて、置換基の大きさが配座安定性に与える影響を考察する。
担当者
長谷川 真士
No. 4
項目
立体化学1
内容
分子の三次元構造に基づく立体化学の基本概念について学ぶ。エナンチオマーの定義を理解し、R/S 表示法を用いて不斉中心をもつ分子の立体配置を正しく表記できるようにする。
担当者
長谷川 真士
No. 5
項目
立体化学2
内容
構造と旋光度、光学活性および光学不活性の概念について学ぶ。エナンチオマーとジアステレオマーの違いを理解し、立体異性体の性質の差を整理する。
担当者
長谷川 真士
No. 6
項目
光学分割
内容
光学分割の基本的な考え方について学ぶ。ジアステレオマー法による光学分割を通じて、エナンチオマーの分離原理を理解する。
担当者
長谷川 真士
No. 7
項目
化学反応性と反応機構
内容
有機化学反応における反応ダイアグラム(反応座標図)について学ぶ。反応物・遷移状態・生成物の関係を通じて、反応の進行、活性化エネルギー、反応性の違いを理解する。
担当者
長谷川 真士
No. 8
項目
第1回〜第7回までのまとめ
内容
第1回から第7回までの内容についての考査(中間試験)
担当者
長谷川 真士
No. 9
項目
求核試薬と求電子試薬、反応機構の記述
内容
求核試薬および求電子試薬の概念について学ぶ。電子の移動を巻き矢印で表現する方法を習得し、有機化学反応を反応機構として記述する基礎を身につける。
担当者
長谷川 真士
No. 10
項目
ハロアルカン類の性質
内容
ハロゲンで置換されたアルカンの構造および性質について学ぶ。結合の極性や脱離基としての性質に着目し、後続の置換反応理解の基礎とする。
担当者
長谷川 真士
No. 11
項目
置換反応1
内容
求核置換反応の一つである SN2 反応の基本原理について理解する。求核剤と基質の反応を通じて、反応条件や分子構造が反応性に与える影響を学ぶ。
担当者
長谷川 真士
No. 12
項目
置換反応2
内容
SN1反応の反応機構について学ぶ。カルボカチオン中間体の生成と安定性に着目し、反応条件や基質構造が反応性に与える影響を理解する。
担当者
長谷川 真士
No. 13
項目
置換反応3
内容
プロトン移動を伴う置換反応について学ぶ。反応機構の中での酸・塩基の役割に着目し、プロトン移動が反応の進行に与える影響を理解する。
担当者
長谷川 真士
No. 14
項目
カルボカチオンの転位
内容
置換反応の過程で生じるカルボカチオンの転位について学ぶ。ヒドリド転位やアルキル転位を例に、より安定なカルボカチオン形成が反応経路に与える影響を理解する。
担当者
長谷川 真士
No. 15
項目
エーテルおよびアミン類の反応
内容
エーテルの合成反応およびアミンの置換反応について学ぶ。反応条件や官能基の性質に着目し、官能基が反応性に与える影響を理解する。
担当者
長谷川 真士

到達目標

1. 有機分子の結合と三次元構造を正確に把握できること。
2. 有機分子の立体化学も含めた命名法を身につけ、名称から正確な構造が描けるようになること。
3. 有機化合物の基本的な反応について理解し、反応機構を基にそのパターンを確実に習得すること。

評価基準

中間試験(50%)、期末試験(50 %)で評価する。なお、遅刻、早退、欠席は減点し、一定以上の欠席は失格とする。

準備学習(予習・復習)

【授業時間外に必要な学習時間:合計60 時間】
指定した教科書にそって解説を進めるため、予習として事前に該当する項目に目を通す。また、復習として各章中の問題および追加問題を解き、構造式や反応機構を自分で描いて確認すること。教科書をよく読み込むことを求める。

実務経験のある教員情報

該当教員なし

関連科目

なし

その他

分子模型(丸善HGS 分子構造模型C 型セット:4,950 円)を用いると、分子の立体構造を構造、運動を考える上で便利である。

教材

種別 書名 著者・編者 発行所
教科書 クライン有機化学(上)(下)
David R. Klein 東京化学同人
参考書 (なし)
教科書
書名
クライン有機化学(上)(下)
著者・編者
David R. Klein
発行所
東京化学同人
参考書
書名
著者・編者
発行所