Web Syllabus(講義概要)
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有機化学実験
英文名 Experiments in Organic Chemistry (Laboratory)
科目概要 化学科 2年 3群科目 必修 2単位 後期 60 コマ 実習 水3限 水4限 水5限 木3限 木4限 木5限
科目責任者 長谷川 真士
担当者 長谷川 真士土屋 敬広上田 将史森屋 亮平田内 大喜内山 洋介兒玉 公一郎
備考 科目ナンバリング:SC303-CO23

教員免許取得のための必修科目

科目 教科に関する専門的事項(中・高 理科)
施行規則に定める科目区分
  • 化学実験(「コンピュータ活用を含む。」)

授業の目的

有機化学実験における基本操作を習得し、実験器具や薬品を安全かつ適切に取り扱う能力を身につけることを目的とする。また、代表的な有機反応を実際に行うことにより、講義で学習した反応機構や化合物の性質を実験事実として理解し、有機化学に対する実践的理解を深める。さらに、反応の計画、実験の実施、生成物の単離・精製、機器分析による構造解析、結果の考察および報告という一連の実験プロセスを通じて、有機合成化学の基礎的技能と科学的思考力を養うとともに、正確な記録と論理的なレポート作成能力の修得を目指す。

DPとの関連

SG1SG2SC1SC2

教育内容

本実験では、有機化学の基礎となる代表的な反応を題材として、有機合成実験の基本的手法を段階的に学ぶ。具体的には、Diels–Alder反応、Grignard反応、Wittig反応、Friedel–Crafts反応、芳香族求電子置換反応、アルドール縮合などを取り上げ、反応条件の設定、実験操作、生成物の単離・精製(再結晶、抽出、カラムクロマトグラフィー)を実践する。また、NMRおよびIRスペクトルを用いた構造解析を行い、合成した化合物の同定を通じて、反応と分子構造の関係を総合的に理解する。

教育方法

本実験は集中型の実習形式で行う。各実験に先立ち、実験内容、反応原理、安全上の注意点について説明を行い、その後、学生自身が主体的に実験を進める。
実験中および実験後には、教員およびTAによる助言や質疑応答を通じて、操作の意味や結果の解釈について理解を深める。

授業内容

項目 内容 担当者
1 ガイダンス、安全教育 有機化学実験を行うにあたっての一般的注意事項について説明するとともに、実験室における安全教育およびリスクアセスメントの考え方を学ぶ。
化学薬品の危険性、MSDS(SDS)の確認方法、事故防止のための基本行動、廃液処理や緊急時の対応について解説する。
また、実験記録およびレポート作成に必要な ChemDraw の基本的な使用方法(構造式作成、反応式の作図、書式設定等)について講習を行い、以後の実験・レポート作成に備える。
土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
2 Diels-Alder 反応 Diels–Alder 反応の協奏的環化反応について理解する。ジエンとジエノフィルの反応によるトリプチセン誘導体の合成を行う。 土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
3 Grignard 反応 Grignard 試薬の生成と反応性について理解する。カルボニル化合物との反応による第三級アルコールの合成を通じて、求核付加反応について学ぶ。 土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
4 Wittig 反応 Wittig 反応によるアルケン生成の基本原理について理解する。リンイリドとカルボニル化合物の反応によるスチルベンおよびその誘導体の合成を行う。 土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
5 Friedel-Crafts 反応 Friedel–Crafts 反応による芳香族求電子置換反応の基本原理について理解する。フェロセンのアセチル化を通じて反応の選択性を学ぶとともに、カラムクロマトグラフィーによる生成物の分離・精製を習得する。 土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
6 芳香族求電子置換反応および官能基変換 芳香族求電子置換反応の基本原理および配向性について理解する。パラニトロアニリンの合成と反応を通じて、置換基効果および官能基変換の考え方を学ぶ。 土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
7 アルドール縮合 カルコンおよびフラボン誘導体の合成を通じて、炭素–炭素結合形成反応の基礎および反応条件が生成物構造に与える影響を学ぶ。 土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
8 機器分析による構造解析 NMRおよびIRスペクトルの測定と解析を行い、得られたデータから有機化合物の構造を決定する。
構造既知および構造未知の化合物を題材として、官能基や分子構造の同定方法を学ぶ。
土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
No. 1
項目
ガイダンス、安全教育
内容
有機化学実験を行うにあたっての一般的注意事項について説明するとともに、実験室における安全教育およびリスクアセスメントの考え方を学ぶ。
化学薬品の危険性、MSDS(SDS)の確認方法、事故防止のための基本行動、廃液処理や緊急時の対応について解説する。
また、実験記録およびレポート作成に必要な ChemDraw の基本的な使用方法(構造式作成、反応式の作図、書式設定等)について講習を行い、以後の実験・レポート作成に備える。
担当者
土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
No. 2
項目
Diels-Alder 反応
内容
Diels–Alder 反応の協奏的環化反応について理解する。ジエンとジエノフィルの反応によるトリプチセン誘導体の合成を行う。
担当者
土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
No. 3
項目
Grignard 反応
内容
Grignard 試薬の生成と反応性について理解する。カルボニル化合物との反応による第三級アルコールの合成を通じて、求核付加反応について学ぶ。
担当者
土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
No. 4
項目
Wittig 反応
内容
Wittig 反応によるアルケン生成の基本原理について理解する。リンイリドとカルボニル化合物の反応によるスチルベンおよびその誘導体の合成を行う。
担当者
土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
No. 5
項目
Friedel-Crafts 反応
内容
Friedel–Crafts 反応による芳香族求電子置換反応の基本原理について理解する。フェロセンのアセチル化を通じて反応の選択性を学ぶとともに、カラムクロマトグラフィーによる生成物の分離・精製を習得する。
担当者
土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
No. 6
項目
芳香族求電子置換反応および官能基変換
内容
芳香族求電子置換反応の基本原理および配向性について理解する。パラニトロアニリンの合成と反応を通じて、置換基効果および官能基変換の考え方を学ぶ。
担当者
土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
No. 7
項目
アルドール縮合
内容
カルコンおよびフラボン誘導体の合成を通じて、炭素–炭素結合形成反応の基礎および反応条件が生成物構造に与える影響を学ぶ。
担当者
土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎
No. 8
項目
機器分析による構造解析
内容
NMRおよびIRスペクトルの測定と解析を行い、得られたデータから有機化合物の構造を決定する。
構造既知および構造未知の化合物を題材として、官能基や分子構造の同定方法を学ぶ。
担当者
土屋 敬広
長谷川 真士
上田 将史
田内 大喜
内山 洋介
兒玉 公一郎

到達目標

本実験の修了時に、学生は以下を達成できることを目標とする。
1) 有機化学実験に必要な基本操作を安全かつ正確に行うことができる。
2) 代表的な有機反応を理解し、反応条件や操作手順を適切に選択できる。
3) 合成した化合物を単離・精製し、機器分析を用いて構造を解析できる。
4) 実験結果を整理し、反応機構や生成物の性質について論理的に考察できる。
5) 実験ノートおよびレポートを通じて、実験内容を正確に記録・報告できる。

評価基準

実験態度(20%)およびレポート(80%)により総合的に評価する。なお、出席状況に応じて減点する場合がある。また、全ての実験項目についてレポートを提出することを単位取得の必須条件とする。

準備学習(予習・復習)

実験に先立ち、配布された実験書を熟読し、反応の目的、反応機構、使用薬品の性質および安全上の注意点を十分に理解したうえで実験に臨むこと。
また、必要に応じて反応式や実験操作の流れを事前に整理し、実験計画を立てておくこと。実験後は、実験ノートを基に結果を整理し、反応機構やスペクトルデータを含めた考察を行い、レポートとしてまとめること。

実務経験のある教員情報

該当教員なし

関連科目

なし

その他

各実験項目では異なる有機反応を扱うが、基本的な操作は共通する部分が多いため、前回までの実験内容を踏まえて取り組むことが重要である。実験結果や考察については、実習中および実習後に随時解説を行うので、積極的に質問し理解を深めること。不明点や疑問点はそのままにせず、教員やTAに相談する姿勢を身につけることが望ましい。

教材

種別 書名 著者・編者 発行所
教科書 実験書を配布する。
参考書 クライン有機化学(上)(下) David R. Klein 著 東京化学同人
参考書 有機化合物のスペクトルによる同定法第8 版 Robert M. Silverstein 等 東京化学同人
教科書
書名
実験書を配布する。
著者・編者
発行所
参考書
書名
クライン有機化学(上)(下)
著者・編者
David R. Klein 著
発行所
東京化学同人
参考書
書名
有機化合物のスペクトルによる同定法第8 版
著者・編者
Robert M. Silverstein 等
発行所
東京化学同人